El caso de la fórmula del veneno más amargo

Natural, como un beso entre dos amantes, amarga, como un trago de desamor, mortal, como una novela de Ágata Christie, así es el fruto de nuestra necesidad de novedad. Aunque no sepamos ¡’Novecesidad’ ante todo! y no nos importa que sea un veneno, !no! Desde su aparición la estricnina ha ejercido una fuerte atracción en nosotros quizá por sus grandes peculiaridades y promesas.

El fruto químico de la nuez vómica, la estricnina, una sustancia que antes de poder ser purificada se utilizaba como veneno de roedores y otros animales. En 1818 Joseph B. Caventou y Pierre J. Pelletier aislaron esta sustancia de la fuente natural y se inició una historia algo más que convulsa en varios sentidos. Sin reglas y con vía libre para la creatividad del mercado se vendieron todo tipo de productos anunciando las formidables propiedades de la estricnina.

Se utilizó en tónicos fortificantes y reconstituyentes, sustancias para mejorar el rendimiento deportivo y cómo no, como veneno literario o incluso para amargar la cerveza. No, no es broma, se vendía en varios formatos como tónicos y como pastillas eso sí recubiertas de azúcar y chocolate pues es una sustancia muy amarga, de ahí su nombre que viene del griego -‘strichnos’ , amargo. Y su peculiar forma de matar mediante una serie de ataques con convulsiones, disparadas por estímulos externos mientras se mantiene la plena consciencia, también es muy amarga. Quizá por ello ha servido de comodín en tantas novelas de misterio.

Cannabis y estricnina vendido como: A nerve tonic and stimulant for the treatment mental and physical exhaustion, deppression, insomnia, neuralgia, etc.  Una gragea en cada comida.

Cannabis y estricnina vendido como: A nerve tonic and stimulant for the treatment mental and physical exhaustion, deppression, insomnia, neuralgia, etc. Una gragea en cada comida.

astillas de stricnina recubiertas de chocolate (debido al amargor de la supuesta estricnina) vendidas como tónificante. Garantizadas por la ley de ‘Pure Food and drug act’ de 1906. 500 cápsulas o dosis.

astillas de stricnina recubiertas de chocolate (debido al amargor de la supuesta estricnina) vendidas como tónificante. Garantizadas por la ley de ‘Pure Food and drug act’ de 1906. 500 cápsulas o dosis.

Como sustancia para un químico también es muy atrayente pues la molécula resultó tener una estructura lo suficientemente envenenada como para desencadenar una dura pugna entre gigantes químicos de de talla de Sir Robert Robinson (Nobel 1947), Vladimir Prelog (Nobel 1975), Heinrich Wieland (Nobel 1928) y Robert Burns Woodward (Nobel 1965) por obtener la fórmula estructural. El mismo Prelog escribió en su autobiografía que “No hay otro compuesto orgánico que en la determinación de su estructura haya llevado tanto esfuerzo experimental e intelectual como la estricnina”.

En la primera mitad del siglo XX la determinación de la estructura de un compuesto se determinaba descomponiendo la molécula con reacciones más o menos conocidas hasta compuestos conocidos, para después juntando muchos datos experimentales y con mucha experiencia en química orgánica llegar a una estructura inequívoca. Pero la estricnina tiene una estructura tridemensional muy compleja, tanto que se convirtió en un enigma y reto importante para muchas mentes químicas. Tras muchísima experimentación degradativa y con las últimas técnicas de entonces de espectroscopía ultravioleta, en 1947 se logró conocer definitivamente la estructura correcta que se muestra en la figura. Entre el equipo de Woodward primero y el de Robison mediante un ingente trabajo consiguieron la estructura en forma de grial de la orgánica que tanto tiempo se había resistido.

strychnine estricnina molecular model poison 3D wood ball and stick

Esta es la compleja forma de la molécula de estricnina representada como modelo de bolas y varillas de madera. Se ve claramente el grupo indol con su anillo aromático y su nitrógeno en azul además de los otros múltiples ciclos que componen la molécula creando una arquitectura envenenadamente difícil de averiguar. La estructura fue resulta mediante técnicas de degradación química y con ayuda de la espectroscopía UV en 1947. Finalmente fue confirmada por técnicas de cristalografía de difracción de rayos x en 1951. La ilustración 3D es un homenaje a la estructura de la penicilina de 1945 y el modelo construido por Dorothy Crowfoot Hodgkin que está expuesto en el Science Museum, en Londres.

La configuracion 3D fue confirmada por la cristalografía de rayos X en 1951 por dos grupos distintos Además no mucho después 1957 Woodward asombró al mundo con la síntesis total de la enrevesada estricnina, con lo que sirvió de tónico estimulante para la síntesis total de otras sustancias incluso más complicadas. Pero esa es otra historia. La estricnina de la que ya hablamos en Química para aliviar el sufrimiento se une al receptor de glutamato situado en el sistema nervioso central impidiendo su correcto funcionamiento en las sinapsis inhibitorias por lo que dispara movimiento incontrolados en forma de convulsiones dolorosas y conscientes que en dosis suficientes, unos 50mg por persona, llevan a la muerte.

Nota: Esta entrada participa en la LXI edición del Carnaval de Química, alojada en el blog quimidicesnews de @quimidicesnews

Hoy sigue habiendo productos que sugieren que llevan extracto de nuez vómica diluida a muchas CC como remedio homeopático. Lo que no sé es para qué, lo que no se debería es vender en farmacias y menos como medicamento no sea que el agua recuerde que es un veneno. Ahí queda dicho.

Nota 2: De hecho se sigue vendiendo formulada junto a B1 y B12 como strydox Dinamizante biológico y tónico neuromuscular para bovinos y equinos. Inyectable.

REFERENCIAS:

THE STRUCTURE OF STRYCHNINE. R. B. Woodward, Warren J. Brehm, A. L. Nelson. J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (9), pp 2250–2250 DOI: 10.1021/ja01201a526

STRYCHNINE POISONING http://www.chm.bris.ac.uk/motm/strychnine/strychnineh.html

http://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1179/amb.2001.48.3.161

https://books.google.es/books?id=nQvvAgAAQBAJ&pg=PA310&lpg=PA310&dq=leo+b+slater+strychnine&source=bl&ots=YwYi_Eep_w&sig=bSo9QIcGA8U21iT_UhQ64_tlilw&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwilj8LwidTQAhXoLsAKHdbkAjYQ6AEIMzAD#v=onepage&q=leo%20b%20slater%20strychnine&f=false

Acta http://www.iucr.org/publ/50yearsofxraydiffraction/full-text/organic-structures

https://books.google.es/books?id=jMoiQSZUktoC&pg=PA136&lpg=PA136&dq=Robinson,+R.,+Experientia,+2,+28+(1946).&source=bl&ots=W5agmZ3VbY&sig=fOcCj9JudkPmZ8Wkq-f3jvuwWG8&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwi13ev6ldTQAhVjD8AKHbzpCKkQ6AEINDAD#v=onepage&q=Robinson%2C%20R.%2C%20Experientia%2C%202%2C%2028%20(1946).&f=false

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