El elixir de la eterna flaqueza

El dinitrofenol es una de esas sustancias maravillosas que permitirían ese placer, para algunos, comer sin mucho control y quemar grasas sin esfuerzo. Esto, aunque parezca un mal de nuestra actual sociedad de consumo, donde sobran alimentos (aunque no para todos), no es un problema de hoy. La distribución de las calorías y los bienes tiende a acumularse, el ‘tema’ no es nuevo, viene de lejos. En el primero de los casos puede ser un problema para el individuo. Los atajos son algo muy atrayente y más en este tema tan jugoso. Antes de conocerse la teoría quimiosmótica de Peter Mitchell, como se genera y se gasta la energía en las mitocóndrias ya se conocía un compuesto capaz de alterar este proceso y lograr adelgazamiento milagroso. Era el dinitrofenol (DNT) una molécula pequeña y barata capaz de obrar el prodigio.

Ahora se sabe que impide que las mitocóndrias generen energía eficientemente, adelgaza sin esfuerzo y nos permite comprender el proceso químico y físico que subyace a su maléfica bondad. Guarda un negro secreto, veamos.

En el interior de las mitocondrias los productos procedentes de la quema moléculas que ingerimos, promueven la conversión de esta ‘energía’ en una diferencia de potencial entre el espacio intermembrana y la matriz mitocondrial. Una cadena de proteínas es capaz de bombear protones desde la matriz al primero para más tarde utilizar esta diferencia de concentración (pH de unas 0.5 unidades) como fuerza motriz para generar ATP. Una proteína que parece un motor, la V-ATPasa, lleva los protones a la matriz mitocondrial de vuelta, a favor de gradiente, generando ATP y por lo tanto energía útil. Útil para engordar o moverse, lo que uno quiera.

El caso es que existen una serie de sustancias desacoplantes que son capaces de deshacer este diferencia o gradiente directamente sin pasar por la ATPasa, el único peaje a pagar es que se genera calor. No nos podemos desacoplar de las leyes de termodinámica.

El 1, 4, dinitrofenol (DNF) es un ácido débil liposoluble que actúa como desancoplante de la fosforilación oxidativa en la mitocondria. Cuando pierde el protón es capaz de deslocalizar la carga negativa resultante entre el anillo aromático y los grupos nitro, lo que permite a la forma aniónica seguir siendo liposoluble. Así es capaz de deshacer el gradiente de protones existente entre ambos la membrana interna de la mitocondria.

El 1, 4, dinitrofenol (DNF) es un ácido débil liposoluble que actúa como desancoplante de la fosforilación oxidativa en la mitocondria. Cuando pierde el protón es capaz de deslocalizar la carga negativa resultante entre el anillo aromático y los grupos nitro, lo que permite a la forma aniónica seguir siendo liposoluble. Así es capaz de deshacer el gradiente de protones existente entre ambos la membrana interna de la mitocondria.

La moléculas capaces de obrar el milagro, como el DNF, suelen ser moléculas pequeñas y bases débiles orgánicas. Al ser moléculas pequeñas y sin carga pueden traspasar las membranas celulares, además llevan protón en su forma neutra que pueden perder. Así en un ambiente más alcalino como el de la matriz, como base débil pierde el protón y se carga negativamente. La membrana que es un excelente aislante no deja pasar a su través muchas moléculas con carga, a menos que ésta sea muy débil, casi invisible. El dinitrofenol es de ese tipo de sustancias, es capaz de esconder la carga no concentrándola en un punto, sino repartiéndola por toda la molécula. La deslocaliza como las empresas textiles con la producción de ropa. Y voilá, con la carga escondida pero real y con una fuerza que la empuja de 30,000 voltios por metro, puede pasa la bicapa hacia el espacio intermembrana de la mitocondria. Allí en un pH más bajo une otro protón y neutraliza su carga pudiendo difundir de nuevo a la matriz a través de la membrana. En un ciclo casi sin fin da al traste con la diferencia electroquímica entre los dos espacios y por tanto con la generación de ATP. La ATPasa utiliza esta diferencia para pasando protones a la matriz generar ATP. El proceso además, como vemos, carece de control no se puede modular o parar, solo eliminado la sustancia se consigue parar la generación de calor.

En los años 30 el DNF fue comercializado como complemento dietético que aumentaba el metabolismo basal. Dosis controladas podían hacer perder más de un kilo por semana. El dinitrofenol se comercializó con muchos nombres Nitromet, Dinitrolac, Nitra-phen, Dinitriso, Formula 281, Dinitrose, Noxben-ol, Re-du, Aldinol, Dinitrenal, Pre-scription No. 17, Slim, Dinitrole, Tabolin, Redusols. Prometía una figura delgada sin modificar nuestro modo de vida de modo seguro en una dosis que no era letal, ¿científicamente probado! Ya veo el eslogan “la ciencia del adelgazamiento” “Somatotermo adelgácico funciona sin esfuerzo”.

El problema comenzó con el comienzo de su uso más generalizado debido a ciertos efectos secundarios, cataratas e incluso ceguera causada por dinitrofenol, malestar general con fiebre e incluso muertes por hipertermia. Al final se prohibió y el milagro se marchitó.

¡Y cómo no! todo lo que se va vuelve y todavía hay casos de muerte debido a esta sustancia adelgazante. Un poco de precaución y ciencia no viene mal con los desacoplantes deslocalizadores.

Esta entrada participa en el XVI Carnaval de la Química que organiza Luis Moreno Martínez (@luisccqq) en su blog El cuaderno de Calpurnia Tate.

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REFERENCIAS

Cutting WC, Mehrtens HG, Tainter ML (1933). “Actions and uses of dinitrophenol: Promising metabolic applications”. J Am Med Assoc 101 (3): 193–195. doi:10.1001/jama.1933.02740280013006.

Tainter ML, Stockton AB, Cutting WC (1933). “Use of dinitrophenol in obesity and related conditions: a progress report”. J Am Med Assoc 101 (19): 1472–1475. doi:10.1001/jama.1933.02740440032009.

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